Примеси при синтезе фталимида.

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: возможны ли примеси биурета и циануровой кислоты при синтезе фталимида путем нагревания мочевины со фталевым ангидридом. Если да, то как можно от них избавиться? Буду рад любому дельному совету.

[Ясик]

 Вам даже нагревать не придется. Все само нагреется

Изменено 30 Декабря, 2017 в 18:50 пользователем Ясик

[Dmitriy1990]

  В 30.12.2017 в 18:49, Ясик сказал:

 Вам даже нагревать не придется. Все само нагреется

Впервые про это слышу. Как правило, везде упоминается нагрев до 135-150 градусов.

[Ясик]

Не все спирты удается смешать с ма, как реакция, мягко говоря, заканчивается.. ). Чего уж про амино группы говорить. Правда я юзал растворы с 50% по выходу масс.

Чем ниже температура, тем меньше побочки в данном случае. Но это мое мнение

Изменено 30 Декабря, 2017 в 21:19 пользователем Ясик

[Dmitriy1990]

  В 30.12.2017 в 21:20, Ясик сказал:

Не все спирты удается смешать с ма, как реакция, мягко говоря, заканчивается.. ). Чего уж про амино группы говорить. Правда я юзал растворы с 50% по выходу масс.

Чем ниже температура, тем меньше побочки в данном случае. Но это мое мнение

Без нагрева реакция просто не пойдет. Основным действующим веществом, насколько я понял, там я является аммиак. А его появление возможно лишь при термолизе мочевины.

[Ясик]

Спиртовые и аминогруппы. Последние активнее первых на порядок

У меня стоит на полке напротив и то, и другое. Но лень даже посуду морать！Ждите корифеи подтянутся

[Dmitriy1990]

  В 30.12.2017 в 22:29, Ясик сказал:

Спиртовые и аминогруппы. Последние активнее первых на порядок

У меня стоит на полке напротив и то, и другое. Но лень даже посуду морать！Ждите корифеи подтянутся

А причем здесь спирты? Я не совсем понимаю...

[yatcheh]

  В 30.12.2017 в 21:43, Dmitriy1990 сказал:

Без нагрева реакция просто не пойдет. Основным действующим веществом, насколько я понял, там я является аммиак. А его появление возможно лишь при термолизе мочевины.

 

Термолиз тут - побочныый процесс. Реагирует и сама мочевина, и биурет. Причём первичное ацилирование может идти и по азоту, и по кислороду мочевины. При нагревании всё скатывается во фталимид. Биурет, триурет, и прочие продукты поликонденсации мочевины - побочные продукты. Чем больше избыток мочевины, тем их больше.

А чистить можно перекристаллизацией. Из чего - ну, тут надо мануалы покурить.

  В 30.12.2017 в 22:29, Ясик сказал:

Спиртовые и аминогруппы. Последние активнее первых на порядок

 

 

Откуда в мочевине спиртовые группы? Да амино-групп там нет. А ацилирование амидной группы требует довольно высокой температуры.

[Ясик]

Очевидно мы по разному воспринимаем мочевину. Как амин или как амид. Мне ближе первый вариант. Я полагаю, что аминогруппы охотно вступят в реакцию с ангидридом.

 

По спиртам поясню, что надо было произвольный олигомер раветленной структуры получить. Так вот триэтаноламин с криком бросался на ангидрид. Репкция протекала мгновенно. Уверен, что у мочевины похожая ситуация. Может и ошибаюсь, но врядли.

[yatcheh]

  В 31.12.2017 в 13:34, Ясик сказал:

Очевидно мы по разному воспринимаем мочевину. Как амин или как амид. Мне ближе первый вариант. Я полагаю, что аминогруппы охотно вступят в реакцию с ангидридом.

 

 

Воспринимать не надо, надо смотреть на структурную формулу. Мочевина - амид кислоты, и азот в ней - крайне слабый нуклеофил. С ангидридами она реагирует очень неохотно.

  В 31.12.2017 в 13:34, Ясик сказал:

По спиртам поясню, что надо было произвольный олигомер раветленной структуры получить. Так вот триэтаноламин с криком бросался на ангидрид. Репкция протекала мгновенно. Уверен, что у мочевины похожая ситуация. Может и ошибаюсь, но врядли.

 

А вот в триэтаноламине азот - классический амин. Но он - третичный, поэтому с ангидридами реакция пойдёт по спиртовым группам, а азот будет отличным катализатором этого процесса. Если ангидрид - двухосновной кислоты, то получится полиэфир.

А вот диэтаноламин с той же скоростью будет реагировать сначала по азоту, а потом, медленнее - по спиртовым группам.

Изменено 31 Декабря, 2017 в 13:46 пользователем yatcheh